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2-Nonanol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben beiden Enantiomeren (R)-2-Nonanol und (S)-2-Nonanol existieren weitere Strukturisomere, zum Beispiel das 1-Nonanol, 3-Nonanol und 4-Nonanol.

• Vorkommen

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

Natürlich kommt Nonan-2-ol in Ingwer (Zingiber officinale),cite-ref-roempp-3-0[3] dem Aromaextrakt der Wald-Erdbeeren,cite-ref-znf1973-488-4-0[4] in Dill (Anethum graveolens),cite-ref-dr-dukes-5-0[5] Boldo (Peumus boldus),cite-ref-dr-dukes-5-1[5] Weinraute (Ruta graveolens),cite-ref-dr-dukes-5-2[5] dem Gewürznelkenbaum (Syzygium aromaticum),cite-ref-dr-dukes-5-3[5] und in den Sekreten einer Reihe von Insektencite-ref-roempp-3-1[3] vor. Der Alkohol ist ein Pheromon der Honigbiene.

Von 2-Nonanol existieren zwei Stereoisomere. Praktische Bedeutung hat allerdings nur das Racemat. Dieses hat einen Schmelzpunkt bei −35 °C.cite-ref-merck-2-5[2] Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 198 °C.cite-ref-6[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in °C) mit A = 10,179, B = 1961,437 und C = 189,330 im Temperaturbereich von 253 bis 353 K.cite-ref-guimbi-7-0[7] Die kritische Temperatur liegt bei 377 °C, der kritischer Druck bei 25,3 bar und das kritische Volumen bei 0,575 l·mol−1.cite-ref-8[8]

Die Dämpfe der schwer entzündbaren Flüssigkeit (Flammpunkt 82 °C)cite-ref-gestis-1-3[1] können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden.

Nonan-2-ol wird – ebenso wie die isomeren Nonan-3-ol und Nonan-4-ol – als Bestandteil von Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln, etwa Backwaren, eingesetzt.cite-ref-roempp-3-2[3]

cite-note-gestis-11. Eintrag zu 2-Nonanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)

cite-note-merck-22. Datenblatt 2-Nonanol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.

cite-note-roempp-33. ↑ Eintrag zu Nonanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2013.

cite-note-znf1973-488-44. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).

cite-note-dr-dukes-55. ↑ 2-NONANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.

cite-note-66. ↑ Ellis, L.M.; Reid, E.E.: The Preparation and Properties of A Double Series of Aliphatic Mercaptans in J. Am. Chem. Soc. 54 (1932) 1674–1687, doi:10.1021/ja01343a067.

cite-note-guimbi-77. ↑ N'Guimbi, J.; Berro, C.; Mokbel, I.; Rauzy, E.; Jose, J.: Experimental vapour pressure of 13 secondary and ternary alcohols - correlation and prediction by group contribution method in Fluid Phase Equilibria 162 (1999) 143–158, doi:10.1016/S0378-3812(99)00168-5.

cite-note-88. ↑ Gude, M.; Teja, A.S.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 1025–1036, doi:10.1021/je00021a001.